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Cleaner solvents for sustainable chemistry

Synthèse & Catalyse

Solvants pour la catalyse et la Synthèse Organique

Les liquides ioniques sont utilisés comme solvants dans différentes réactions telles que les alkylations de Friedel-Craft, les couplages C-C, les cycloadditions de Diels-Alder, les réactions d'hydrogénation, d'oxydation ou encore les réactions de Heck. Ils permettent d'optimiser les procédés en obtenant une meilleure sélectivité et en augmentant le rendement.

Le caractère recyclable est une des particularités les plus attrayantes des liquides ioniques. Dans certaines réactions, le système catalytique (liquide ionique + catalyseur) peut être facilement recyclé optimisant ainsi la durée de vie du catalyseur.

Par exemple une des réactions catalytiques où l'intérêt des liquides ioniques est des plus significatifs est la réaction de Heck. En effet les liquides ioniques améliorent notablement la sélectivité dans cette réaction. Ainsi, Xiao et ses Collaborateurs ont trouvé en présence du liquide ionique 1-butyl-3-methylimidazolium tétrafluoroborate une sélectivité supérieure à 99% pour le composé d'arylation dans la réaction de couplage entre le 1-bromonaphtaléne et le butyl vinyl ether. Dans le toluène et l'acétonitrile, la sélectivité est respectivement de 46% et 69% pour le composé (2).

(2)L.Xu, W.Chen, J. Ross and J. Xiao, Org; Lett., 2001, 3, 295

Résolution cimétique d'un mélange racémique d'époxydes2:

A la fin de la réaction, l'épichlorhydrine (S) est distillée avec le THF sous vide. Elle est ensuite obtenue pure par distillation sous vide peu poussé à 20°C. Le diol quant à lui est isolé du liquide ionique par extraction à l'eau, puis distillation. Le catalyseur reste toujours actif dans la phase liquide ionique et le système peut être recyclé.

2 C. R. Oh, D. J. Choo, W. H. Shim, D. H. Lee, E. J. Roh, S. Lee, C. E. Song Chem. Commun., 2003, 1100.

        

Extraction du Naproxen3 :

Dans cet exemple, la réaction se déroule en milieu biphasique liquide ionique/isopropanol, le produit de la réaction étant extrait dans la phase isopropanol. Le catalyseur peut être recyclé sans perte de sélectivité.

3 A. L. Monteiro, F. K. Zinn, R. F. de Souza, J. Dupont Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 177

Extraction du caprolactame par l'eau

Le liquide ionique TISC a été spécialement conçu pour favoriser la formation du caprolactame dans la réaction suivante 4. Le caprolactame issu du réarrangement de Beckmann peut être facilement extrait à l'eau dans laquelle le liquide ionique n'est pas soluble.

4 J. Gui, Y. Deng, Z. Hu, Z. Sun Tet. Lett., 2004, 45, 2681.


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